Такой простой и сложный ацетилен (11 класс)
(для решения требуется авторизация)
В 2020 г исполнилось 160 лет со дня рождения великого русского ученого в области органической химии – Фаворского Алексея Евграфовича (1860–1945 гг.). Несколько реакций, открытых Фаворским, носят его имя. Кроме того, им была разработана колба, которая названа в его честь и используется в лабораторной практике до сих пор. Научно-исследовательский Иркутский институт химии Сибирского отделения Российской академии наук (РАН) носит его имя. А.Е. Фаворский стоял у истоков и был первым директором Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (г. Москва). В ходе своей научной деятельности А.Е. Фаворский исследовал изомерные превращения непредельных углеводородов. Работы А.Е. Фаворского и его многочисленных учеников в этой области стали основой для промышленного синтеза каучука в СССР.
Одним из направлений работы Фаворского являлась химия ацетиленов и галогенпроизводных. Ацетилен – важнейший продукт промышленной химии, находящий применение во многих областях. Однако, в лабораторной практике все чаще отказываются от использования газообразного ацетилена в пользу соединений, которые могут его генерировать в процессе реакции, поскольку ацетилен взрывоопасен в смеси с воздухом.
-
Изобразите структурные формулы соединений 1-9, приведенных на схеме справа.
Дополнительно известно, что соединения 3 и 4 являются изомерами. Как показано на схеме, их смесь можно получить хлорированием соединения 2. Обратите внимание, что под действием водной щелочи из изомера 3 получается соединение 8, а из изомера 4 образуется вещество 9. А вот в избытке спиртовой щелочи как из изомера 3, так и из 4 получается ацетилен.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Из ацетилена в промышленности получают много важных соединений. В 1905 г. Фаворским была открыта реакция присоединения ацетилена к карбонильным соединениям в присутствии оснований (KOH, NaNH2). Терминальные (R-C≡CH) алкины проявляют кислотные свойства, например, при взаимодействии ацетилена с натрием или амидом натрия образуется ацетиленид натрия (HC≡CNa), который является как основанием, так и нуклеофилом. Приведите структурные формулы соединений 10-16, показанных на изображенной ниже схеме.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
В 1894 г. Фаворским была открыта перегруппировка галогензамещенных кетонов в производные карбоновых кислот. Механизм данной перегруппировки приведен ниже.
Данная реакция широко используется в синтетической практике. Например, она являлась одной из ключевых стадий получения ингибитора диацилглицерол-ацилтрансферазы 1 и кубана. На основе описанного выше механизма перегруппировки Фаворского приведите структурные формулы промежуточных циклопропаноновых интермедиатов (2 соединения) и конечных продуктов перегруппировок 19 и 20, полученных из бромкетонов 17 и 18.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Изобразите структурные формулы веществ, получающихся в результате восстановительной обработки продуктов озонолиза полимеров Р3 и Р4.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Из веществ 5, 6, 11, 16 в промышленности получают полимеры, которые широко используются в быту (Р1 – Р4). Приведите структурные формулы полимеров Р1 – Р4.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
