«Благовония» (11 класс)
(для решения требуется авторизация)
Источник: Всесибирская открытая олимпиада школьников по химии
«Там, где начинаются благовония, заканчивается обыденность и начинается красота»
Аристотель
Аромотерапия – это разновидность альтернативной медицины, в которой используются эфирные масла различных растений. Они представляют собой летучие маслоподобные жидкости с характерным запахом или вкусом. В данной задаче мы не будем касаться медицинских или этических аспектов применения эфирных масел, а всё внимание сконцентрируем на их составе. Химические соединения, которые накапливаются в разных частях растений, извлекаются из них в виде эфирных масел различными способами (экстракция, прессование, анфлераж и т.д.). По химическому составу компоненты эфирных масел могут относиться к разным классам органических соединений (спирты, терпены, сложные и простые эфиры и др.). Содержание эфирных масел в различных растениях может составлять от сотых долей до нескольких процентов. Вашему вниманию представлен кроссворд, в котором зашифрованы тривиальные названия некоторых компонентов эфирных масел: анетол, бензилацетат, карвон, куминаль, лимонен, ментол, ментон, метилсалицилат, метилтуйат, мирцен, циннамаль, эвгенол.
1: 4-Изопропилбензальдегид; содержится в эфирных маслах тмина, кассии, эвкалипта. Приятный запах позволяет использовать его как в парфюмерии, так и в других косметических продуктах.
5: 4-(проп-2-ен-1-ил)-2-метоксифенол; является главным компонентов эфирных масел гвоздики (до 85%), колюрии (70-80%) и применяется для составления парфюмерных композиций.
7: 2-Изопропил-5-метилциклогексан-1-ол; выделяют из эфирного масла мяты или получают синтетически. Он является одним из компонентов препарата «Валидол». Соединение представляет собой прозрачное кристаллическое вещество, которое стимулирует холодовые терморецепторы кожи и слизистых оболочек.
8: Бензилэтаноат или бензиловый эфир уксусной кислоты; содержится в масле жасмина (5-25%). Обладает приятным сладким ароматом и используется для придания аромата жасмина или яблока различным косметическим средствам и средствам личной гигиены, таким как лосьоны, кремы для волос.
9: (транс)-3-Фенилпропеналь или коричный альдегид; выделен из эфирного масла корицы. Применяется как компонент пищевых эссенций, отдушек для мыла и используется как фунгицид.
11: 1-Метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-ен; может существовать в виде двух энантиомеров (пространственные или стереоизомеры). (R)-энантиомер обладает запахом цитрусовых и содержится в кожуре
лимона, апельсина и других цитрусовых. (S)-энантиомер имеет запах хвои.
12: 7-Метил-3-метиленокта-1,6-диен; приятно пахнущая маслянистая жидкость, используется в синтезе душистых веществ (мирценаля, линалоола, гераниола).
2: 2-Изопропил-5-метилциклогексан-1-он; бесцветная вязкая жидкость с запахом мяты и горьким вкусом. Используется в синтезе ментола.
3: Метиловый эфир 2-гидроксибензойной кислоты; является основным компонентом масла, которое получают из листьев гаультерии. В индейских племенах отвар из листьев гаультерии пили как обезболивающее средство.
4: 2-Метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-ен-1-он; содержится в укропном масле (до 40%). Существует в виде двух стереоизомеров, из которых (S)-изомер определят запах семян тмина и укропа, а (R)-энантиомер пахнет колосистой мятой.
6: (транс)-1-Метокси-4-(проп-1-ен-1-ил)бензол; содержится в масле фенхеля (50-90%), обладает сладким вкусом и запахом аниса.
10: Метиловый эфир 5,5-диметил-1,3,6-циклогептатриен-1-карбоновой кислоты; обладает древесным ароматом, содержится в эфирном масле дерева туя.
-
Разгадайте кроссворд.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
По номенклатурным названиям веществ 1-12, приведенных в описаниях к кроссворду, изобразите их структурные формулы.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
Вещества 1-12 содержат разные функциональные группы. Приведите структурные формулы органических продуктов A-S, образующихся в реакциях, описанных в таблице.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
Приведите уравнение описанной в таблице реакции получения вещества C, расставьте коэффициенты. Внимание! Здесь и далее при написании реакций в ответ указывайте сумму минимальных целочисленных коэффициентов в записи их уравнений.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
В описании к кроссворду для некоторых соединений было указано на существование пространственных изомеров. Используя клиновидные проекции, изобразите пространственные формулы следующих веществ.
1) Соединения 2 (его полное название - (2S, 5R)-2-изопропил-5-метилциклогексан-1-он).
2) Двух стереоизомеров для вещества 4 с указанием S- и R-энантиомеров.
3) Для соединения 7 (без обозначения конфигурации хиральных центров) возможно существование 8 стереоизомеров. Приведите пространственную формулу для одного из них: (1S,2S,5R)-2 изопропил-5- метилциклогексан-1-ола.
4) Двух стереоизомеров для вещества 11 с указанием S- и R-энантиомеров.
Примечание: для изображения структурных формул в пространстве используют клиновидные проекции. Их использование показано ниже на примере энантиомеров бутанола-2. Три атома углерода лежат в плоскости листа. Прерывистое обозначение связи используется для отображения атома водорода, который находится за плоскостью листа. Сплошное обозначение связи используется для отображения спиртовой группы, которая находится перед плоскостью листа.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти