Циклические углеводороды
(для решения требуется авторизация)
Источник: Региональный этап ВсОШ по химии
Циклическое вещество A, содержащее два атома одного и того же галогена, при обработке магнием при 600 °C превращается без изменения размера цикла в смесь трёх углеводородов B, C и D с разным числом кратных связей. Соединение B легко присоединяет 1 экв. Br2, а при его озонолизе с последующей обработкой озонида NaBH4 в качестве единственного органического продукта образуется двухатомный спирт Е. Углеводород С может по-разному реагировать с бромом. Обработка С 1 экв. Br2 при низкой температуре (–15 °C) приводит к смеси продуктов F и G с преобладанием продукта F. В то же время при проведении реакции при комнатной температуре (20 °C) в смеси F и G преобладает продукт G. F также может превращаться в G при длительном стоянии реакционной смеси при комнатной температуре. Углеводород D является продуктом многотоннажного промышленного производства. Он не взаимодействует с подкисленным раствором KMnO4 при нагревании, а с Br2 реагирует только в присутствии катализатора (например, AlBr3), в результате чего образуется соединение H. При нагревании с металлической медью H превращается в углеводород I, содержащий 93.5 масс % углерода. Восстановление D натрием в жидком аммиаке и этиловом спирте даёт углеводород J, изомерный C. D реагируетс бензилбромидом в присутствии AlBr3, давая углеводород K, в котором по данным элементного анализа содержится 92.8 масс. % углерода. При нагревании до 300 °C в присутствии платинового катализатора K превращается в трициклический углеводород L. С другой стороны, при обработке ди-трет-бутилпероксидом (инициатором радикальных реакций) K превращается в углеводород M, который при нагревании в схожих условиях (Pt, 300 °C) подвергается дегидрированию с образованием гексациклического соединения N. В N 95.1 масс. % углерода, а все 6 циклов имеют одинаковый размер.
-
Напишите структурные формулы соединений A – N, если известно, что плотность паров B в 2.95 раз меньше плотности паров А.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Альтернативный путь дегидрирования M может приводить к изомерному гексациклическому соединению N′. Однако такой путь превращения M не реализуется из-за существенных стерических затруднений в гипотетическом продукте N′.
-
Напишите структурную формулу N′.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
