Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102013

Синтез с использованием защитных групп
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

В современном органическом синтезе крайне активно используются разнообразные защитные группы. Зачастую химикам необходимо провести реакцию с определённой функциональной группой, однако при этом в
исходном веществе присутствуют другие группы, которые также будут реагировать в этих условиях. Чтобы избежать этого, эти группы «защищают», превращая в какие-то другие группы, которые будут устойчивы в условиях целевой реакции. Далее проводят необходимые реакции, после чего «снимают защиту», превращая защищённые функциональные группы в исходные. 
Одной из наиболее распространённых защитных групп является ацетальная группа, которую применяют для защиты альдегидов и кетонов. 
Карбонильные соединения обратимо взаимодействуют со спиртами по схеме 

Как правило, для проведения такого процесса берут двухатомный спирт этиленгликоль, который реагирует с карбонильными соединениями с образованием устойчивого циклического продукта. Постановку такой защиты проводят в кислой среде при удалении воды (например, используя насадку Дина-Старка или молекулярные сита). Снятие защиты тоже проводят в кислой среде, но при избытке воды. На представленной ниже схеме превращений продемонстрировано
использование этиленгликоля в качестве защитной группы. 

  • Напишите структурные формулы соединений A – L (без учёта пространственной изомерии). Дополнительно известно, что в процессе превращения G в H образуется осадок жёлтого цвета.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Соединение L может существовать в виде трёх таутомерных форм (без учёта пространственной изомерии): одной открытоцепной и двух циклических. Одну из этих форм Вы уже нарисовали в ответе на предыдущий вопрос. Приведите структурные формулы двух других таутомерных форм. Одно поле - одно вещество


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Схематично нарисуйте насадку Дина-Старка и объясните принцип её применения. Что такое молекулярные сита и для чего они используются?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение