Синтез с использованием защитных групп
(для решения требуется авторизация)
Источник: Региональный этап ВсОШ по химии
В современном органическом синтезе крайне активно используются разнообразные защитные группы. Зачастую химикам необходимо провести реакцию с определённой функциональной группой, однако при этом в
исходном веществе присутствуют другие группы, которые также будут реагировать в этих условиях. Чтобы избежать этого, эти группы «защищают», превращая в какие-то другие группы, которые будут устойчивы в условиях целевой реакции. Далее проводят необходимые реакции, после чего «снимают защиту», превращая защищённые функциональные группы в исходные.
Одной из наиболее распространённых защитных групп является ацетальная группа, которую применяют для защиты альдегидов и кетонов.
Карбонильные соединения обратимо взаимодействуют со спиртами по схеме
Как правило, для проведения такого процесса берут двухатомный спирт этиленгликоль, который реагирует с карбонильными соединениями с образованием устойчивого циклического продукта. Постановку такой защиты проводят в кислой среде при удалении воды (например, используя насадку Дина-Старка или молекулярные сита). Снятие защиты тоже проводят в кислой среде, но при избытке воды. На представленной ниже схеме превращений продемонстрировано
использование этиленгликоля в качестве защитной группы.
-
Напишите структурные формулы соединений A – L (без учёта пространственной изомерии). Дополнительно известно, что в процессе превращения G в H образуется осадок жёлтого цвета.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
Соединение L может существовать в виде трёх таутомерных форм (без учёта пространственной изомерии): одной открытоцепной и двух циклических. Одну из этих форм Вы уже нарисовали в ответе на предыдущий вопрос. Приведите структурные формулы двух других таутомерных форм. Одно поле - одно вещество
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
-
Схематично нарисуйте насадку Дина-Старка и объясните принцип её применения. Что такое молекулярные сита и для чего они используются?
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти