Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102055

Спиртов много не бывает?
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ

Органическое соединение X обработали разбавленной серной кислотой. Полученные в этой реакции органические продукты отогнали, после чего обработали их алюмогидридом лития и затем вновь разбавленной серной кислотой. В результате в качестве единственных органических продуктов были получены три одноатомных первичных спирта A, B и C в соотношении 1 : 1 : 2, не содержащие других функциональных групп. Если изменить порядок проведения реакции, то есть вначале обработать X алюмогидридом лития, а затем разбавленной серной кислотой, то образуется уже только два из трёх вышеописанных спиртов и вещество D. Обработка же X исключительно разбавленной серной кислотой приводит к образованию тех же двух спиртов и соединений E и F, из которых E имеет меньшую молярную массу. Те же два спирта (наряду с веществом G) образуются и при нагревании смеси E и F с водным раствором гидроксида натрия с последующим добавлением разбавленной серной кислоты. X, напротив, с гидроксидом натрия не реагирует. 
Известно, что при сжигании 1.00 г X образуется 1.00 мл воды и 1.21 л углекислого газа (26 °C, 1 атм).

  • Установите брутто-формулу соединения X.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Используя только приведённые выше данные, определите общее число возможных изомерных структур X, удовлетворяющих условию задачи, и изобразите одну из них. Аргументируйте ваше решение.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Соединение D в присутствии серной кислоты вступает в реакцию конденсации с образованием вещества H, которое при гидрировании в жёстких условиях даёт спирт B. При восстановлении алюмогидридом лития соединение D превращается в спирт A. Приведите структурные формулы соединений A – H и X.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите структуры всех возможных продуктов, которые можно получить при действии серной кислоты на спирт C.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение