Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102066

Сладкий яд
(для решения требуется авторизация)

О вкусах не спорят

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

Вы когда-нибудь задумывались, какое вещество самое сладкое? Для многих людей понятие сладости обычно ассоциируется с сахаром или, точнее, с сахарозой, которая является углеводом и обеспечивает организм энергией. Однако иногда вместо сахара в пищевых продуктах, напитках и лекарственных препаратах используют натуральные и синтетические вещества иного химического
строения, которые также обладают сладким вкусом, зачастую более сладким, чем сахар. Использование таких веществ (подсластителей) позволяет уменьшить калорийность продуктов, а также актуально для больных сахарных диабетом. Сладость подсластителей обычно оценивают относительно 2%-го раствора сахарозы. Например, сладость вещества равна x, если при уменьшении процентной концентрации его 2%-го раствора в x раз получается раствор, настолько же сладкий, как и 2%-й раствор сахарозы. 
Не так давно одними из самых сладких веществ считались сахарин, аспартам и цикламат. Последний представляет собой натриевую соль вещества X, схема синтеза которого приведена ниже. Цикламат зарегистрирован как пищевая добавка E952, а его сладость превосходит сахарозу в 30 раз. 


  • Приведите структурные формулы соединений A – D и X


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • На сегодняшний день учёные обнаружили, что производные гуанидинуксусной кислоты демонстрируют гораздо более высокую сладость. Однако они являются токсичными и могут создавать дополнительный горький привкус, поэтому используются только для изучения рецептора сладкого вкуса, а не в пищевой промышленности. Ниже приведён синтез одного из гуанидиновых подсластителей Z, сладость которого в 170000 раз больше, чем у сахарозы. 

    Приведите структурные формулы соединений E – O, Y и Z (в структуре Z должны быть указаны заместители R1 и R2). Дополнительно известно, что вещество L содержит 12.68% кислорода по массе, а промышленный способ получения J из ацетилена разработан выдающимся немецким химиком В. Реппе.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Почему на первой стадии синтеза Y необходимо использовать хлорангидрид уксусной кислоты? Что произойдет, если эту стадию пропустить, и сразу подействовать смесью азотной и серной кислот на соединение C?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Какое количество (г) натриевой соли X необходимо взять, чтобы заменить одну чайную ложку сахара (5 г) в чашке чая (250 мл)? На сколько чашек чая могло бы хватить чайной ложки подсластителя Z, не будь он таким токсичным?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Как Вы считаете, какое свойство характерно для вещества J – ароматичность, антиароматичность или неароматичность? Ответ аргументируйте.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение