Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102124

Что-то умеет превращаться в циклический 6-членный димер
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

Соединение А существует в виде двух энантиомеров (оптических изомеров), в водном растворе находится в виде мономера, а в кристаллическом состоянии в виде циклического 6-членного димера В. При действии основания оно легко изомеризуется в соединение С, не имеющее асимметрических атомов углерода. Cоединение А дает реакцию серебряного зеркала, причем при действии избытка аммиачного раствора оксида серебра на 1,35 г А образуется 3,24 г осадка. Восстановление как А, так и С водородом над палладием или боргидридом натрия дает одно и то же вещество D. В клетках человека и животных А присутствует в основном в виде фосфата и в анаэробных условиях (т.е. в отсутствие кислорода) превращается в вещество E, изомерное А, также существующее в виде двух энантиомеров. По результатам кислотно-основного титрования на нейтрализацию 1,35 г Е требуется 5,7 мл 10% раствора NaOH (p = 1,053 г/мл). Вещества A, B, D, E имеют важное значение для жизнедеятельности человека и многих животных.

  • Напишите структурные формулы соединений А-Е. Ответ подтвердите расчетами.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Изомерные соединения А, C, E содержат разные функциональные группы. Напишите остальные изомеры соединения А, имеющие набор функциональных групп, отличный от тех наборов, что присутствуют в А, С, E, и не содержащие связей О-О. Учтите, что, в соответствии с правилом Эльтекова-Эрленмейра соединения не могут содержать у одного атома углерода одновременно две группы –ОН или группы –ОН и –ОR (полуацетали) за исключением производных сахаров и других циклических полуацеталей. Одно поле - одна структура!


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение