В честь великого химика Владимира Васильевича Марковникова
(для решения требуется авторизация)
Источник: Региональный этап ВсОШ по химии
В 2018 году исполнилось 180 лет со дня рождения великого химика Владимира Васильевича Марковникова. Свою научную работу Марковников посвятил исследованию закономерностей присоединения различных соединений к двойной связи C=C, в том числе, соединения A (ω(H) = 0.788%). Так, например, он обнаружил, что при взаимодействии соединения A с углеводородом B (ω(С) = 85.71%; окисление B перманганатом калия в жёстких условиях сопровождается выделением CO2 и приводит к единственному органическому продукту C) образуется соединение X. Основываясь на данной реакции, Марковников сформулировал замечание, которое позже стало называться правилом Марковникова, а продукт, образующийся в данной реакции – марковниковским.
-
Сформулируйте правило Марковникова.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Установите соединения A – C и X, если известно, что C не содержит третичных атомов углерода, а на нейтрализацию 0.77 г C требуется 17.5 мл 0.500 М раствора NaOH. Для записи органических соединений используйте структурные формулы.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Использование вместо соединения А других родственных соединений, например, D (ω(H) = 2.76%), вызвало у Марковникова некоторые сложности. Позже оказалось, что взаимодействие B с D с образованием марковниковского продукта E протекает примерно за 6–7 месяцев. Для того чтобы ускорить эту реакцию, в 1990 году американские ученые предложили использовать в качестве реагентов соединение F (ω(O) = 13.45%) вместе с влажным оксидом G (ω(O) = 47.07%).
Установите соединения D – G. Для записи органических соединений используйте структурные формулы.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
3-Хлорпропионовую кислоту обработали SOCl2, после чего продукт реакции H ввели во взаимодействие с простейшим алкеном I в присутствии безводного AlCl3. Образовавшееся при этом симметричное соединение J перегнали над безводным карбонатом натрия, в результате чего был получен симметричный ациклический продукт K. При действии на него газообразным A вместо ожидаемого марковниковского продукта вначале образуется соединение L, содержащее только атомы С, H и O (при этом атомы углерода в L образуют пятичленный цикл). При дальнейшем пропускании избытка газообразного A постепенно происходит его присоединение к L с образованием единственного продукта M.
Напишите структурные формулы соединений H – M. Объясните, почему при присоединении A к L образуется только один продукт, несмотря на то, что правило Марковникова в этом случае не даёт однозначного ответа на то, какой из двух возможных продуктов присоединения должен преобладать.
Указание: при расчётах используйте атомные массы элементов с точностью до 0.01 а.е.м.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
