Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102527

Превращения растворителя
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

Вещество I применяется в качестве растворителя в органическом синтезе, а продукт его взаимодействия с металлическим калием (вещество II) (р-ция 1) используется как сильное основание в неводных средах. Однако II нельзя использовать в воде из-за протекания р-ции 2. Известно, что в реакции 2.814 мл I (ρ = 0.7887 г/см3 ) с избытком металлического калия выделяется 336.0 мл водорода (при н.у.). Вещество I устойчиво к окислению подкисленным раствором перманганата калия, а плотность его паров не превышает плотности криптона.
1 Указано число связей между атомами без учета кратности связей.

  • Приведите структурные формулы веществ I и II. Ответ подтвердите расчётами.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Напишите уравнения реакций 1 и 2.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • При нагревании смеси вещества I с концентрированной серной кислотой выделяется газообразное при н.у. вещество III. В условиях этой реакции также может происходить алкилирование III промежуточно образующимся карбокатионом, приводящее к получению изомерных соединений IV и V, отличающихся положением двойной связи. Окисление IV подкисленным раствором перманганата калия (р-ция 3) протекает с образованием двух веществ: широко используемого растворителя VI (C3H6O) и одноосновной кислоты VII. Известно, что на титрование аликвоты (10.0 мл) водного раствора, содержащего 3.00 г VII в общем объёме раствора 50.0 мл, необходимо затратить 19.6 мл 0.300 М раствора NaOH (р-ция 4). Окисление изомерного соединения V в тех же условиях (р-ция 5) приводит к выделению углекислого газа и образованию соединения VIII. Гидрирование IV и V на медно-хромовом катализаторе приводит к образованию вещества IX, используемого в качестве присадки к топливу для понижения вероятности его детонации во время работы двигателей внутреннего сгорания.

    Определите структурные формулы веществ III – IX. Приведите тривиальное название вещества IX. Сколько изомерных монохлорпроизводных оно может образовать?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Число монохлорпроизводных (см. предыдущий вопрос)


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Напишите уравнения реакций 3 – 5.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение