Тиокарбоновые кислоты
(для решения требуется авторизация)
Источник: Региональный этап ВсОШ по химии
Карбоновые кислоты – не единственный класс органических соединений, обладающих кислотными свойствами. Существуют также тиокарбоновые кислоты, в которых один из атомов кислорода карбоксильной группы заменён атомом серы.
Известно, что при 25 °C для уксусной кислоты pKa = 4.76, а для тиоуксусной кислоты pKa = 3.33.
-
Чем обусловлено такое различие в кислотных свойствах?
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Химик Колбочкин отбирал для своих опытов уксусную кислоту концентрацией 0.02 моль/л, но раствор в банке кончился, и он пошёл за другой. Порывшись в шкафу, он нашёл банку с похожей формулой и долил к уже отобранному раствору. Только после этого он понял, что это была не уксусная, а тиоуксусная кислота той же концентрации. Он измерил pH полученного раствора и получил значение 3.0.
Помогите химику и найдите исходные концентрации уксусной и тиоуксусной кислот в полученном растворе, а также равновесные концентрации их диссоциированных и недиссоциированных форм (и уксусной, и тиоуксусной). Внимание! В ответ вводите только значения n с точностью до десятых, где n * 10-4 М - искомые концентрации.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Рассмотрим некоторые методы синтеза тиокарбоновых кислот на примере тиобензойной кислоты:
Известно, что:
• А является кислой солью, а массовая доля её аниона равна 45.83 %;
• В состав соединений В и С входит три химических элемента;
• 1 моль соединения C способен конвертировать 2 моль бензойной
кислоты, а в самом соединении ω(S) = 20.25 %.
а) Расшифруйте схему: напишите формулы A, B и C, для B приведите структурную формулу.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
б) Как получают соединение B? Приведите уравнение реакции, укажите условия её проведения.
в) Почему нежелательно введение в реакцию с бензойной кислотой избытка C? Приведите уравнение реакции.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Известно, что тиокарбоновые кислоты в недиссоциированном состоянии существуют в виде двух таутомерных форм: тиольной и тионовой.
В таблице приведены энергии связей в тиокарбоксильном фрагменте.
а) Какая форма называется тиольной, а какая – тионовой?
б) Считая, что энергии связей углеродного скелета не меняются в процессе таутомеризации, оцените энтальпию (с точностью до целых, в кДж/моль) данного процесса, если известно, что энергия делокализации (сопряжения) в исходном соединении на 22 кДж/моль больше, чем в продукте.
в) Оцените константу (с точностью до целых) равновесия процесса таутомеризации и соотношение таутомерных форм при 25 °C. Считайте, что изменение энтропии в реакции незначительно.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
