Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102540

В честь великого химика Фаворского Алексея Евграфовича
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

Российский химик А. Е. Фаворский, проводя опыты с веществом A, обнаружил некоторые необычные и неожиданные превращения. Известно, что A не имеет оптических изомеров, а при сжигании его навески массой 12.7 г в избытке кислорода образуется 8.96 л углекислого газа, 4.48 л хлороводорода и 5.4 мл воды (объёмы измерены при н.у.).

  • Рассчитайте молекулярную формулу вещества А и изобразите все возможные для него структурные формулы, удовлетворяющие приведённым выше данным. Внимание! Одно поле - одна структура!


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Из структур, приведённых в п. 1, выберите верную, с учётом того, что молекулы A содержат три типа атомов водорода в соотношении 3 : 3 : 2.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Нагреванием A со спиртовым раствором едкого кали в запаянной ампуле до 120 °C Фаворский получил вещество B, дающее серый осадок с аммиачным раствором гидроксида серебра. При нагревании A со спиртовым раствором щёлочи до 170 °C вместо B неожиданно для экспериментатора основным продуктом оказалось изомерное вещество C, не дающее осадка с аммиачным раствором гидроксида серебра. Оказалось, что длительное кипячение спиртового раствора щёлочи с веществом B также приводит к его превращению в C.
    Чтобы объяснить наблюдаемые превращения, было предположено, что в условиях реакции образуется изомерное промежуточное соединение D.
    Для проверки этого предположения были проведены эксперименты с веществами F и H, относящимися к тому же классу соединений, что и B и C. Фаворским было установлено, что нагревание F со спиртовым раствором щёлочи приводит к образованию изомерного продукта G гомологичного D, а H не вступает в аналогичную реакцию вовсе. 
    При встряхивании раствора С в 85%-й серной кислоте образуется высокосимметричное вещество I, не поддающееся каталитическому гидрированию при комнатной температуре. Массовые доли углерода в веществах C и I равны. Позднее Фаворским была также открыта реакция веществ того же класса, что B и C, с кетонами и альдегидами, например, вещества J. Эта реакция использовалась в одной из первых предложенных схем синтеза углеводорода M, из которого получают полезный полимерный продукт.



    Изобразите структурные формулы веществ B – M. 


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Изобразите структурную формулу элементарного звена полимера, получаемого из вещества M. Предложите метод получения вещества A исходя из B (не более двух стадий).


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение