Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№102541

Изомеризация алканов
(для решения требуется авторизация)

Источник: Региональный этап ВсОШ по химии

При оценке термохимических свойств органических соединений энергии связи зачастую полагают не зависящими от структуры, что вносит большую ошибку в получаемые значения. Решением этой проблемы является учёт зависимости энергии связи от её окружения в молекуле. Например, энергии связи C–H в алканах приписывают значения 417 кДж/моль для RCH2–H, 410 кДж/моль для RR'CH–H и 400 кДж/моль для RR'R"C–H. Энергия C–C связи также зависит от природы радикалов R1 и R2, образующихся при её разрыве (в таблице приведены значения в кДж/моль):

Замечания:
1) Допустимо использование не всех данных таблицы.
2) Если Вам не удалось выполнить этот пункт, в дальнейших расчётах
полагайте X = 340.5 кДж/моль, Y = 344 кДж/моль.

  • Рассчитайте энергии связи, обозначенные в таблице как X и Y, если известно, что энтальпия газофазной изомеризации н-пентана в изопентан (2-метилбутан) составляет −7 кДж/моль, а энтальпия газофазной изомеризации изопентана в неопентан (2,2-диметилпропан) равна −15 кДж/моль. Ответ дайте в кДж/моль с точностью до десятых.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Запишите уравнение реакции изомеризации н-октана в изооктан (2,2,4-триметилпентан) и рассчитайте её энтальпию в газовой фазе.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • В присутствии катализатора между изомерными алканами устанавливается равновесие. При температуре 245 °С равновесное содержание изомеров бутана в смеси одинаково, а при более высокой температуре T в состоянии равновесия на каждую молекулу изомера II приходится две молекулы изомера I

    Изобразите структуры изомеров I и II.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Рассчитайте ΔH° и ΔS° для реакции изомеризации I в II.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Рассчитайте температуру T.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Учитывать различия в энергии связи важно при экспериментальном сследовании и теоретическом описании реакций алканов. Например, при хлорировании алканов вероятность P отрыва атома водорода от конкретной группы описывается выражением:

    где k – коэффициент пропорциональности, одинаковый для всех связей, n – число атомов водорода данного типа в молекуле, E – энергия разрыва данной связи C–H.
    Изобразите структуры и рассчитайте соотношение количеств изомерных монохлоралканов, образующихся при взаимодействии 2-метилбутана с хлором при температуре 300 °С. 


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение