Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№104717

Такие разные частицы
(для решения требуется авторизация)

Свободные радикалы - частицы, содержащие неспаренные электроны. Среди них есть крайне неустойчивые реакционноспособные частицы, которые существуют в свободном состоянии («живут») очень короткое время. В тоже время есть радикалы настолько устойчивые, что вещества, состоящие из этих частиц, могут годами храниться в стандартных условиях. Некоторые радикалы могут соединяться попарно, образуя димерные молекулы, не содержащие неспаренных электронов. Одним из таких примеров является диоксид азота. При повышенной температуре он представляет собойкрасно- бурый газ, содержащий отдельные радикалы, которые при охлаждении димеризуются, а газ превращается в бесцветную жидкость. В органической химии также есть радикалы, способные димеризо- ваться и распадаться. Вещества, способные к генерации свободных радикалов, имеют широкое применение в промышленности, например, в качестве инициаторов полимеризации.
Большое количество разнообразных реакций протекает через образование промежуточных радикалов. Одним из самых известных радикальных процессов является галогенирование алканов. Этим способом в промышленности получают много различных галогенированных продуктов. Однако радикальное галогенирование протекает не очень селективно. Так, если нагреть эквимолярную смесь метана с хлором, то вместо одного целевого продукта образуется сложная смесь, состоящая из исходного метана и четырех хлорпроизводных 1-4.
  •  Приведите молекулярные формулы хлорпроизводных 1-4 в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Механизмы радикальных реакций довольно хорошо изучены. Первой стадией механизма радикального замещения является этап инициирования цепи. На примере реакции хлорирования метана приведите уравнение реакции инициирования [реакция 1] и укажите два внешних условия, в которых реакция хлорирования может инициироваться.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Второй стадией радикального механизма является этап развития или роста цепи. Именно на этой стадии происходит образование продуктов. Напишите уравнения реакций, протекающих на стадии развития цепи в процессе образования монохлорметана [2], [3].


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • При моногалогенировании (замещению подвергается только один атом водорода) более сложных молекул часто образуется смесь моногалогенпроизводных. Приведите структурные формулы монохлорпроизводных 5-8, образующихся при радикальном хлорировании метилбутана.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите названия монохлорпроизводных 5-8 в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Если среди хлорпроизводных 5-8 есть соединения, существующие в виде пары энантиомеров, приведите их пространственные формулы (в виде клиновидных проекций) в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Назовите эти энантиомеры их по R,S-номенклатуре в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Синтез Кольбе (электролиз водного раствора натриевой соли карбоновой кислоты) протекает через промежуточное образование нестабильного карбоксильного радикала (RCOO·), который образуется на аноде в результате окисления карбоксилат-аниона RCOO-. Такие радикалы очень неустойчивы, они отщепляют молекулу углекислого газа и превращаются в алкильные радикалы. Рекомбинация образовавшихся алкильных радикалов приводит к образованию алкана симметричного строения. Приведите структурную формулу алкана 9, образующегося при электролизе водного раствора натриевой соли метилпропановой кислоты.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • При взаимодействии пропена с бромом в растворе тетрахлорметана (без радикального инициирования) образуется галогенпроизводное 10. Однако радикальное бромирование пропена в газовой фазе приводит к образованию другого производного, 11. Приведите структурные формулы соединений 10 и 11.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Еще одной радикальной реакцией является присоединение HBr к алкенам в присутствии источников радикалов. Приведите структурную формулу вещества 12, образующегося в условиях такой радикальной реакции бутена-1 с HBr.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Источником радикалов в п. 7 могут быть самые разнообразные соединения. В частности, в промышленности в качестве генераторов радикалов используют пероксид бензоила и вещество, которое обозначают как AIBN (2,2-азо-бис(изобутиронитрил)). Ниже приведены схемы, на которых изображен синтез этих веществ. Приведите структурные формулы неизвестных соединений 13-18.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите структурные формулы радикалов 19-21, образующихся в ходе реакций термического разложения следующих соединений: AIBN (19), пероксид бензоила (20), тетраэтилсвинец (21) в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение