Химия производных графена
(для решения требуется авторизация)
В 2010 году выпускники МФТИ Андрей Гейм и Константин Новосёлов получили Нобелевскую премию за «новаторские эксперименты по исследованию двумерного материала графена». Это одна из аллотропных модификаций углерода, которую можно использовать для создания биосенсоров и адресной доставки лекарственных препаратов.
Первокурсник Иван начал работать в лаборатории разработки наноматериалов для биологических и фармацевтических целей. Играясь с порошком графена, он поместил его в раствор азотной кислоты. Иван ожидал увидеть вспенивание с образованием газа Х, приводящего к помутнению раствора гидроксида кальция, однако наблюдалось лишь слабое выделение газа Y, буреющего на воздухе.В процессе реакции образовался раствор вещества А, обладающий кислой средой. Навеску 0,2375 г А, которую теоретически можно получить окислением0,1000 г графена, растворили в 100 мл дистиллированной воды. На титрование аликвоты 10,0 мл этого раствора было затрачено 13,9 мл раствора гидроксида натрия концентрацией 0,030 моль/л.
В литературе Иван нашел способ синтезировать вещество А и предложил следующую схему синтеза:
Соединение А стабильно при н.у., а при нагревании до 300 °С начинает разлагаться с образованием А1. В спектре ЯМР 1H А1 обнаруживаются два неэквивалентных протона с различной интенсивностью пиков, что указывает на наличие в молекуле разного числа атомов водорода с разным окружением. Дополнительно известно, что А1 может образовывать ангидрид. Интересно, что конечным продуктом разложения является всеми известный В. Попытка выделить и высушить над оксидом фосфора (V) индивидуальное А привела к соединению А2, не имеющему сигналов в спектре ЯМР 1H.
-
Приведите формулы X, Y. Установите структурную формулу соединения А.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Расшифруйте синтез вещества А, приведя формулы промежуточных продуктов Б–Г. Приведите сумму минимальных целочисленных коэффициентов уравнения реакции для последней стадии.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Определите структурные формулы А1 и А2.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Как вы думаете, какая из более “повседневных” аллотропных модификаций углерода в реакции с HNO3 тоже даст А? Ответ поясните.
С помощью кнопки “Добавить файл” прикрепите в поле ниже скан/фотографию решения, содержащего ответы на вопросы с ручной проверкой, а также обоснование и ход рассуждений для всех вопросов.
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
