Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№106638

Вещество из мяты
(для решения требуется авторизация)

Вещество X, или 5-метил-2-изопропилциклогексанол, - один из самых узнаваемых терпеновых спиртов, широко применяемый в фармацевтике, косметике и пищевой промышленности благодаря своему охлаждающему действию. Биологический эффект X связан с его способностью активировать ионный канал TRPM8, ответственный за ощущение холода.

В природе вещество X содержится преимущественно в эфирных маслах мяты перечной, однако его промышленный спрос значительно превышает возможности биосинтеза. Это стимулировало развитие множества синтетических маршрутов, основанных на превращениях мономерных терпенов, таких как вещество Y, нераль и гераниаль. 

Рассмотрим схему получения X из вещества Y:

На первой стадии протекает реакция восстановления двойной связи (гидрирование) Y с образованием вещества A. В результате образования цикла (циклизация) A превращается в B, а на последней стадии снова протекает реакция гидрирования оставшейся двойной связи с образованием X.

  • Изобразите в редакторе структурные формулы X, а также веществ A и B. Напишите название вещества Y по номенклатуре ИЮПАК, без указания конфигурации двойных связей.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Предположите, почему в 1-ой и 3-ей стадии использовались разные катализаторы.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Протестировав несколько органических катализаторов, ученым из Германии в 2023 году удалось получить X из Y в 2 стадии, через образование вещества С (выход 76%) в результате циклизации Y и последующее гидрирование (выход 88%). Попытки синтезировать вещество C предпринимались и ранее, но основной проблемой было отсутствие катализатора для селективного синтеза.

  • Какую массу вещества Y необходимо взять для получения 1 кг X по методу, разработанному немецкими учеными? Ответ укажите в граммах, округлив до целых.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Изобразите в редакторе структурную формулу вещества C и побочных продуктов, которые могут образоваться:

    а) при присоединении к C молекулы воды;

    б) при изомеризации структурной цепи.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

Продолжая использовать наш сайт, Вы даете согласие на обработку файлов cookie. Подробнее