Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№100807

Радикальное галогенирование
(для решения требуется авторизация)

Реакции галогенирования органических соединений играют важную роль в процессах получения растворителей, полимеров и реагентов для химической промышленности. С помощью таких реакций получают 1,2-дихлорэтан (А), поливинилхлорид (Б), тетрахлорметан (В), тефлон (Г), йодистый метил (Д) и другие вещества. Галогенирование может быть осуществлено с помощью различных механизмов, но чаще всего для этой цели используют реакции радикального замещения. Исследование таких реакций на примере алканов показало, что неэквивалентные (разные) атомы водорода замещаются с разной скоростью. На количественный состав продуктов влияет как количество эквивалентных (одинаковых) атомов, так и скорость замещения по первичным, вторичным и третичным атомам водорода. Таким образом, в реакции образуются изомерные алкилгалогениды в разных соотношениях. Например, при изучении реакции монохлорирования (замещения одного атома водорода)
2,2,4-триметилпентана при 100 оС обнаружен следующий состав продуктов:
2,2,4-триметил-1-хлорпентан – 29%; 2,2,4-триметил-3-хлорпентан – 28%;
2,2,4-триметил-4-хлорпентан – 23%; 2,4,4-триметил-1-хлорпентан – 20%

  • Приведите структурные формулы галогенпроизводных А-Д, упомянутых в предисловии задачи (для полимеров приведите структуру мономера).


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите структурные формулы 2,2,4-триметилпентана и его монохлорпроизводных.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Из данных о составе продуктов монохлорирования 2,2,4-триметилпентана найдите относительные скорости хлорирования по вторичным и третичным атомам водорода (считая, что скорость по первичным атомам водорода равна единице).


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите структурные формулы монохлорпроизводных 2-метилбутана (в произвольном порядке).


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Назовите монохлорпроизводные 2-метилбутана по ИЮПАК, например, 2,2,4-триметил-1-хлорпентан (названия вводите в произвольном порядке).


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Используя данные о скоростях галогенирования по вторичным и третичным атомам водорода, найденные в п. 3, определите качественный и оцените количественный (в %) состав продуктов монохлорирования 2-метилбутана при 100 оС. В ответ запишите долю каждого из продуктов (%) в произвольном порядке.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение