Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№100835

Титрование аминокислот
(для решения требуется авторизация)

Как известно из курса органической химии, аминокислоты - органические соединения, в молекуле которых содержатся одновременно хотя бы по одной карбоксильной и аминной группе. Во всех 20 канонических (входящих в состав природных белков) аминокислотах аминогруппа и карбоксильная группа связана с одним и тем же атомом углерода. В водном растворе все аминокислоты предпочитают существовать в форме биполярных ионов, так называемых цвиттер-ионов (Рис. 1). Особый интерес в изучении свойств аминокислот представляет метод аналитического титрования, который позволяет не только количественно, но и качественно определить аминокислоту, т. к. для отдельной кислоты кривая титрования обладает характерными особенностями. В данной задаче мы рассмотрим подробнее процесс анализа гистидидина (Рис. 2)                                              111111222222 

                                                                Рис.1                                                                                           Рис.2

  • Является ли раствор аминокислот буфером?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Ориентируясь на структурную формулу гистидина, укажите, какие кислотно-основные свойства преобладают у данной аминокислоты?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Какой заряд будет у аминокислоты при полном протонировании? В ответе укажите знак заряда и число по модулю без пробела (Например, -2)


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Какой заряд будет у аминокислоты при полном депротонировании? В ответе укажите знак заряда и число по модулю без пробела (Например, -2)


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Приведите формулы (A-D) последовательного депротонирования гистидина, начиная от полностью протонированной формы А, руководствуясь следующей схемой его диссоциации:


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • На рисунке схематично изображена полная кривая титрования гистидина щелочью. Укажите, каким формам (A-D) или значениям (pK1, pK2, pK3) соответсвует каждая точка на кривой. Для соединений указывайте букву, а для значений - только последнюю цифру (1, 2 или 3)                                                                                                                                                     

    pK - pH, при котором доли депротонированной и протонированной формы равны


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Логично, что в какой-то момент титрования произойдет так, что средний заряд всех форм аминокислоты в растворе составит 0. Значение pH, при котором это достигается, называется изоэлектрической точной (также обозначают pI). Ориентируясь по кривой, укажите примерное значение pH, в котором находится эта точка.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Глицин - простейшая аминокислота. Приняв за K1 константу диссоциации карбоксильной группы, а K2 за константу диссоциации аминной группы, выразите через pKи pK2 pH изоэлектрической точки.

    pKa = -lgK


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Задача выше была дана, чтобы разобраться в более сложном случае. Вновь приняв за K1, K2 и Kпоследовательные константы депротонирования по соответсвующей ступени, приведите уравнения для расчета изоэлектрическокой точки для гистидина.

    Приводить выражение к уравнению для pH не требуется


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение