Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№100936

Риталин
(для решения требуется авторизация)

Источник: Всебританская олимпиада по химии 2015 год, 3 задача

Препарат Ritalin® уже давно используется для лечения дефицита внимания и гиперактивности. Совсем недавно он был рекомендован для возможного повышения умственной активности студентов, готовящихся к экзаменам. Структура Риталина показана ниже, в ней R представляет собой углеводородный фрагмент:

 

Риталин синтезируют в соответствии с нижеприведенной схемой. В ней указаны характеристические частоты поглощения в ИК спектрах некоторых промежуточных соединений:

  • Расшифруйте данную схему, указав структуры всех промежуточных веществ


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Риталин присутствует в таблетках в виде гидрохлорида. Укажите атом в структуре Риталина, по которому образуется гидрохлорид


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Одна таблетка содержит 10,00 мг гидрохлорида, который соответствует 8.647 мг Риталина. Используя эту информацию, вычислите молярную массу Риталина. Установите радикал R в Риталине


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Эффективность Риталина зависит от его пространственной структуры. Описанный синтез приводит к образованию смеси четырех стереоизомеров Риталина, показанных ниже. Некоторые из этих изомеров более эффективны, чем другие.

  • Какие из представленных изомеров являются энантиомерами?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Некоторые из менее эффективных стереоизомеров могут быть преобразованы в более эффективные путем депротонирования Риталина алкоксидами OR–. При этом образуется анион G, который при последующем протонировании может дать другой изомер.

     

  •  Изобразите структуру аниона G


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Какие изомеры могут превращаться друг в друга через промежуточное образование данного аниона?


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение