Липитор
(для решения требуется авторизация)
Источник: Всебританская олимпиада по химии 2012 год, 4 задача
С годовыми продажами на сумму в миллиарды в течение многих лет препарат кампании Pfizer «Липитор» для снижения уровня холестерина был самым продаваемым в мире.
Первые стадии многоступенчатой схемы синтеза Липитора показаны ниже. В рамочках указаны наиболее характерные полосы поглощения функциональных групп в ИК спектрах промежуточных соединений в схеме. Вы не обязаны их знать, но они могут вам помочь в расшифровке схемы превращений:
-
Установите структуры всех соединений на данной схеме
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Эфир Н депротонируют сильным основанием для образования карбанионного нуклеофила I. Группа R в структуре представляет собой алкильную цепь, которая остается неизменной на протяжении всего синтеза.
-
Изобразите структуру аниона I
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
Синтез затем продолжают, как показано ниже:
-
Приведите структуры соединений J, K и L
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
В отдельном направлении синтеза N реагирует с фениламином с получением соединения О. Он может быть депротонирован основанием с образованием еще одного карбанионного нуклеофила Р. Анион Р реагирует с бензальдегидом, образуя Q, которое затем дегидратируется и дает S. S реагирует с фторбензальдегидом в присутствии катализатора с получением соединения T.
-
Предложите структуры для O, аниона P, соединений Q и S
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
-
На заключительном этапе синтеза Т и М реагируют, образуя соединение U, которое при гидролизе в водном растворе кислоты дает целевое соединение – Липитор.
-
Предложите структуру соединения U
Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти
Решение
