Ассоциация Наставников Олимпиадного Движения
Войти Регистрация
Вернуться назад
№106627

Ванилин
(для решения требуется авторизация)

Ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид), ключевой компонент натуральной ванили, является одним из наиболее востребованных ароматизаторов в мировой пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности. Однако высокая стоимость и трудоёмкость выращивания ванильных орхидей делают натуральный ванилин дорогим и малодоступным. 

К примеру, в 2002 году мировая потребность в ванилине составила 12000 тонн, но только 1800 тонн было получено из природных источников. Решением этой проблемы стал промышленный синтез ванилина из более доступного сырья. Одним из классических методов является многостадийный синтез из гваякола - 2-метоксифенола.

 

  • Изобразите в редакторе структурные формулы ванилина и гваякола. Укажите их брутто-формулы в формате CxHyOz.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Укажите тип гибридизации атомов, образующих бензольное кольцо в этих соединениях.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Схема синтеза ванилина из гваякола представлена ниже. На первой стадии происходит электрофильное ароматическое замещение, гваякол реагирует с глиоксиловой кислотой с получением соединения X. Затем соединение X окисляется в одну стадию, превращаясь в соединение Y, которое декарбоксилируется с получением ванилина. Выход каждой стадии указан под стрелками.

  • Изобразите в редакторе структурные формулы соединений X и Y.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Рассчитайте массу гваякола, которую необходимо взять для синтеза 1 кг ванилина. Ответ укажите в кг, округлите до сотых.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

  • Для контроля качества производимого ванилина используется метод кислотно-основного титрования, поскольку ванилин содержит в себе фенольную группу, реагирующую с щелочью.

    В лаборатории навеску ванилина массой 0,380 г растворили в спиртово-водной смеси и оттитровали раствором NaOH концентрации 0,100 моль/л. На полное титрование потребовалось 24,5 мл раствора щелочи.

     

  • Определите содержание ванилина в партии массой 1 кг, из которой была взята навеска. Ответ укажите в масс. %, округлите до целых.


    Решение задачи доступно только авторизованным пользователям — Войти

    Решение

Продолжая использовать наш сайт, Вы даете согласие на обработку файлов cookie. Подробнее